Binding of ion pairs and neutral guests by aryl-extended meso‑p-hydroxyphenyl calix[4]pyrrole : The interplay between three binding sites
Julkaisuvuosi
2023
Tekijät
Pamuła, Małgorzata; Bulatov, Evgeny; Helttunen, Kaisa
Tiivistelmä
An aryl-extended calix[4]pyrrole with four meso‑p-hydroxyphenyl substituents was investigated as a host for chloride, acetate, and benzoate anions. Crystal structures of pyridinium and imidazolium chloride complexes were obtained in which chloride ions are hydrogen bonded exo-cavity to the upper rim hydroxyl groups, and the aromatic cations are bound to the shallow cavity of the host. Furthermore, the calix[4]pyrrole formed a hydrogen bonded dimeric capsule templated by inclusion of adiponitrile guest in the endo-cavity binding site. NMR titrations revealed the preference of the OH groups of the host to bind anionic guests in solution. Benzoate anion had the highest binding constant (4 700 M−1) in acetonitrile. Density functional theory (DFT) calculations indicated that the exo-cavity complex with chloride anions was favoured by 23.2 kJ/mol over the endo-cavity complex, whereas the energies of endo- and exo-cavity benzoate complexes were of similar magnitude due to dispersion interactions between the host and the guest.
Näytä enemmänOrganisaatiot ja tekijät
Julkaisutyyppi
Julkaisumuoto
Artikkeli
Emojulkaisun tyyppi
Lehti
Artikkelin tyyppi
Alkuperäisartikkeli
Yleisö
TieteellinenVertaisarvioitu
VertaisarvioituOKM:n julkaisutyyppiluokitus
A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessäJulkaisukanavan tiedot
Kustantaja
Volyymi
1273
Numero
5
Artikkelinumero
134268
ISSN
Julkaisufoorumi
Julkaisufoorumitaso
1
Avoin saatavuus
Avoin saatavuus kustantajan palvelussa
Kyllä
Julkaisukanavan avoin saatavuus
Osittain avoin julkaisukanava
Rinnakkaistallennettu
Kyllä
Muut tiedot
Tieteenalat
Kemia
Avainsanat
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Julkaisumaa
Alankomaat
Kustantajan kansainvälisyys
Kansainvälinen
Kieli
englanti
Kansainvälinen yhteisjulkaisu
Ei
Yhteisjulkaisu yrityksen kanssa
Ei
DOI
10.1016/j.molstruc.2022.134268
Julkaisu kuuluu opetus- ja kulttuuriministeriön tiedonkeruuseen
Kyllä