undefined

β-Enaminones and organic salts from 3-benzoyl-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-one : Synthesis, X-ray crystal structural studies and antimicrobial activity

Julkaisuvuosi

2025

Tekijät

Boraei, Ahmed T. A.; Soliman, Said M.; Haukka, Matti; Barakat, Assem; Sarhan, Ahmed A. M.

Tiivistelmä

The reactivity of pyran-2,4-dione 1 towards primary (propylamine and p-toluidine) and secodary amines (morpholine and piperidine) were investigated. The reactions were proceeded by replacement of the external alcoholic hydroxyl group with primary amine accompanied by loss of water molecule to give β-enamino-pyran-2,4-diones 2 and 3. In case of secondary amines, a transfer of the phenolic proton of pyrone ring to the secondary amine nitrogen leading to the formation of the corresponding quaternary ammonium salts of morpholine 4 and piperidine 5, respectively. The X-ray single crystal structures of 2 and 4 proved with no doubt the proposed structure based on the spectral characterization. The percentages of the H…H, O…H, and C…H interactions are in the range of 49.2-50.6%, 19.6-19.8 and 27.6-28.6%, respectively in case of 2 based on Hirshfeld topology analysis. For the two cationic units in 4, the C…H (15.9-18.5%), H…H (42.9-43.1) and O…H (38.2-40.5%) are the most important. The two anionic units showed different types of intermolecular interactions. In one unit, the O…H (23.4%), C…H (28.4%) and C…C (1.3%) contacts are the most important while in the other anionic unit the O…H (23.3%), C…H (26.7%), C…O (5.7%) and C…C (1.6%) interactions are the most significant. The inhibition zones of 1 (18 mm), 4 (22 mm), and 5 (20 mm) indicated greater activity against S. aureus, compared to streptomycin (16 mm) and neomycin (13 mm). Compounds 1–5 showed nearly two-fold as much antifungicidal activity against C. albicans compared to some conventional medicines such as Neomycin and Streptomycin.
Näytä enemmän

Organisaatiot ja tekijät

Julkaisutyyppi

Julkaisumuoto

Artikkeli

Emojulkaisun tyyppi

Lehti

Artikkelin tyyppi

Alkuperäisartikkeli

Yleisö

Tieteellinen

Vertaisarvioitu

Vertaisarvioitu

OKM:n julkaisutyyppiluokitus

A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä

Julkaisukanavan tiedot

Kustantaja

Elsevier

Volyymi

1319

Numero

Part 1

Artikkelinumero

139549

Julkaisu­foorumi

61071

Avoin saatavuus

Avoin saatavuus kustantajan palvelussa

Ei

Rinnakkaistallennettu

Ei

Muut tiedot

Tieteenalat

Kemia

Avainsanat

[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Julkaisumaa

Alankomaat

Kustantajan kansainvälisyys

Kansainvälinen

Kieli

englanti

Kansainvälinen yhteisjulkaisu

Kyllä

Yhteisjulkaisu yrityksen kanssa

Ei

DOI

10.1016/j.molstruc.2024.139549

Julkaisu kuuluu opetus- ja kulttuuriministeriön tiedonkeruuseen

Kyllä